La doctora María Teresa Cornide en su libro De La Havana, de siglos y de familias, ahonda en la contradictoria personalidad del conde, a quien cataloga de enredador y calavera
A Vilaboy se le atribuían 22 empresas en las que se desempañaba como propietario o accionista, pero nunca ha quedado claro del todo en cuáles de ellas actuaba como testaferro o beneficiario de Fulgencio Batista