2008: La explosión
La temporada futbolística 2007-2008 significó una gran explosión sobre la cancha para la estrella lusa, que se erigió como artífice del Manchester United que por aquel entonces logró a las órdenes de Sir Álex Ferguson un doblete consistente en Liga y Champions.
2013: De vuelta a la cima
Ya en las filas del Real Madrid, y tras cuatro años de hegemonía absoluta para Lionel Messi, Cristiano volvía a la cima, aunque sin dudas su nombramiento ese año estuvo rodeado por la polémica, ya que pese a su buen nivel futbolístico, no ganó ningún título a nivel de clubes ni de selección.
2014: El año de La Décima
Si bien el año anterior su elección tuvo demasiados detractores, al siguiente el de Madeira fue artífice nada menos que de la «Décima» Copa de Europa del club blanco, que también se hizo con la Copa del Rey y posteriormente con la Supercopa de Europa y el Mundial de Clubes.
2016: Portugal en la gloria
En una temporada marcada por la súbita entrada de Zinedine Zidane al banquillo de Chamartín, el portugués fue vital en el renacer del club blanco y la consecución del undécimo título madridista en el máximo torneo continental de clubes. Po si fuera poco, en el verano, guió a Portugal a ganar su primer y único trofeo como selección: la Eurocopa celebrada en Francia.
2017: Doblete y abrazo con Messi en el Olimpo
Su rol dentro de la plantilla merengue fue una de las claves del doblete de Liga y Champions que consiguió el Real Madrid en el curso 2016-17, también a las órdenes de Zidane. El arrollador cierre liguero y los dos goles en la final de Cardiff ante la Juventus no dejaron espacio. Además, luego de alcanzar su quinto galardón, logró lo que muchos en algún momento creyeron imposible: igualar a su eterno rival, el argentino Lionel Messi.